Мерецков готовил третье наступление на Карельском перешейке, а тем временем финны решили перехватить инициативу и начать контрнаступление. Оно началось 23 декабря, но не привело к каким-либо успехам. Встречные бои были короткими и закончились через пару дней. Гораздо более успешными были действия противника в Карелии, к северу от Ладожского озера. Невозможность проведения непрерывной линии фронта облегчала противнику, который, как правило, был хорошо знаком с местными условиями, проникновение в тыл Красной Армии. Растянувшиеся в лесах и озерно-болотных дефиле колонны советских войск лишились возможности маневра и стали жертвой фланговых ударов финнов, активно использовавших подвижные отряды лыжников, вооруженных пистолетами-пулеметами Suomi и ручными пулеметами разных моделей. Большие потери Красной армии наносили и снайперы противника.
В боях сказывался и недостаток в Красной Армии автоматического оружия, отсутствие пистолетов-пулеметов, неудобство имевшихся ручных пулеметов для действий зимой. Уже в ходе войны Сталин поставил перед наркомом вооружения Б.Л. Ванниковым вопрос о возможности производства Suomi на советских заводах. Тот рекомендовал сосредоточиться на производстве отечественных автоматов и в конечном итоге эта точка зрения победила. Но на эту войну новые пистолеты-пулеметы опоздали. В целом неудачно действовали и корабли Балтийского флота — реализовать объявленную блокаду им так и не удалось. В районе Ботнического залива она осуществлялась только подводными лодками. Подступы к Хельсинки контролировала и морская авиация. Тем не менее линейные корабли эффективно подавили береговые батареи противника, подводники потопили четыре финских транспорта.
Финнам удалось окружить и уничтожить в образовавшихся «котлах» (они называли их motti) ряд советских частей. Для улучшения управления войсками было принято решение направить на фронт группу офицеров, учившихся в Академии Генерального штаба. Один из них подполковник М.С. Штеменко вспоминал: «Надо прямо сказать, что в то время наши войска оказались малоприспособленными вести войну в условиях Финского театра. Леса и озера, бездорожье и снега были для них серьезным препятствием. Очень тяжело пришлось, в частности, 44-й стрелковой дивизии, которая прибыла с Украины и сразу же под Суомуссалми попала в окружение». Она понесла серьезное поражение. Начальник Особого отдела Главного управления Госбезопасности НКВД СССР старший майор государственной безопасности В.М. Бочков докладывал, что к 8 января из окружения вышло около 1800 чел. с 3 орудиями. От трех полков остались группы неорганизованных людей, не считая артиллерийского полка, батальона и тыловых частей, избежавших окружения. По распоряжению Мехлиса все командование дивизии было сурово наказано. 11 января бывший командир дивизии комбриг А.И. Виноградов, бывший начальник штаба полковник О.И. Волков и бывший начальник политотдела дивизии полковой комиссар И.Т. Пахоменко, покинувшие дивизию во время боя, были расстреляны перед строем бойцов. Те аплодировали. К смертной казни были также приговорены еще несколько офицеров.